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O excêntrico ganhador da loteria Charles, que vive sozinho em uma ilha remota, tenta realizar seus sonhos contratando seu músico favorito, Herb McGwyer, para um show privado exclusivo. Sem o conhecimento de Herb, Charles também contratou a ex-colega de banda e ex-namorada de Herb, Nell, e seu novo marido para tocarem velhos favoritos. À medida que os ânimos se exaltam e velhas tensões vêm à tona, o clima tempestuoso os prende na ilha, e Charles procura desesperadamente uma maneira de salvar seu show dos sonhos.
